高三第一轮总复习专题9-----认识有机物


高三第一轮总复习
认识有机物

有机物的结构特点和分类
2017年7月3日星期一

一 、有机物的组成
1、元素组成 2、结构特点:基础回归 a 各元素的成键特点? b 有机物的同分异构现象? 问题:为什么有机物的种类特别多?

二、有机化合物的分类
1.按碳的骨架分类 链状有机物 环状有机物 2.按官能团分类 官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。

同系物的概念
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物
质互称为同系物。 同系物的判断依据 (1)两同:相同类别,相同通式。 (2)一差:分子组成相差一个或若干个CH2原子团。 注意问题 (1)同系物必须是同一类物质。 (2)结构相似但不一定完全相同,如CH3-COOH与 (3)同系物间物理性质不同,但化学性质相似。 (4)具有相同通式的有机物除烷烃外,都不能确定是不是同系物

对位练习 1.下列各组有机化合物中,一定互为同系物的是
A.C2H2和C4H6 B.C3H4和C5H8

C.C3H6和C5H10

D.C2H6和C4H10

同分异构现象
(1)同分异构现象

化合物具有相同的化学式,但原子排列方式不同,
因而产生了结构上的差异的现象。

(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物
(3)同分异构体的类别 ① 碳链 异构:碳链骨架不同; ② 位置 异构:官能团的位置不同; ③ 官能团 异构:具有不同的官能团。

同分异构体概念的理解:
(1)分子结构式的写法与分子真实结构的差别。





是同种物质,而不是同分异构体

(2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式 都相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分 异构体,如C2H6与HCHO;最简式相同的化合物也不一 定是同分异构体,如C2H2与C6H6。 (3)同分异构体结构不同,可以是同一类物质,也 可以是不同类物质。

2.同分异构体的书写方法
一般先写碳链异构,再写位置异构,最后考虑官能团异构 烷烃只存在碳链异构,其写法一般采用“减链法”,可概括为 “两注意,四句话”。 (1)两注意:①选择最长的碳链为主链;②找出中心对称线。 (2)四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边, 排列由邻到间。

下面以C6H14为例说明: ①先写直链结构 C—C—C—C—C—C ②再减一个碳原子并移动位置 ③减两个碳原子并移动位置

补充:立体异构
有机化合物具有相同的组成和相同的结构,而原子在分 子中的空间排布情况不同,这种异构称为立体异构。立体异构 又分为顺反异构和对映异构(如图)。 图中的2-丁烯存在顺反异构,甲基在双键同一侧的,称为顺

式;甲基在双键两侧的,称为反式。乳酸存在对映异构,两
种分子互为镜像。呈镜像异构的分子称为手性分子。

产生顺反异构的条件:
一是具有碳碳双键; 二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接两 个不同的原子、原子团。顺反异构体的化学性质基本 相同,物理性质有一定的差异。

同分异构体数目的判断方法:
(1)记忆法:记住已掌握的常见的异构体数目。 例如: ①只含一个或两个碳原子的分子均无异构体。 甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷、苯、 环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种; ②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种; ③戊烷、丁烯、戊炔有3种。 (2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都 有4种。

(3)换元法:即有机物A的n溴代物和m溴代物,当m+n 等于A中的氢原子数(不含支链)时,则n溴代物和m溴 代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有3种, 当二氯苯中的H和Cl互换后,每种二氯苯对应一种四氯 苯,故四氯苯也有3种。 (4)等效氢法:即有机物中有几种氢原子,其一取代 物就有几种,这是判断该有机物一取代物种数的方法 之一。 等效氢一般判断原则:①同一碳原子上的H是等效的; ②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的;③处于镜面 对称位置上的氢原子是等效的。

同分异构体的书写规律:
(1)烷烃只有碳链异构,书写时要注意写全而不要写重 复,一般可按下列规则书写:主链先长后短,支链先整 后散。位置从心到边,编排从邻到间。异构若有重复, 务必把它剔除。 (2)烯烃、炔烃、苯的同系物、卤代烃、醇、酯:它 们有碳链异构、位置异构和官能团异构,所以书写时的 顺序是:位置异构→碳链异构→官能团异构,这样可以 避免重写或漏写。 (3)醛、羧酸:它们有碳链异构和官能团异构,故书 写时的顺序为:碳链异构官能团异构。

【跟踪演练】 1.芳香族化合物A的分子式为C7H6O2,将它与NaHCO3溶 液混合加热,有酸性气体产生。那么包括A在内,属 于芳香族化合物的同分异构体的数目是 ( ) A.5 B.4 C.3 D.2 2.分子式为C10H20O2的有机物A,能在酸性条件下水解 生成有机物C和D,且C在一定条件下可转化成D,则A 的可能结构有 ( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种

3、立方烷的结构是 异构体有

,其二氯代物的同分 种。

4、已知萘分子的结构是 ,则 (1)萘的一氯代物的同分异构体有 (2)二氯代萘有 种; (3)硝基萘磺酸有 种。

种;

5、某羧酸衍生物A,其化学式为C6H12O2,已知:

又知C和E都不能发生银镜反应。则A的可能 结构为 。

三、有机化合物的命名

(一、)烷烃习惯命名法的基本原则
1、碳原子数后面加一个“烷” 2、碳原子数的表示方法

①碳原子数在1~10之间用 甲、乙、丙、丁、 戊、己、庚、辛、壬、癸 表示 ②碳原子数大于10时用实际碳原子数表示 ③若存在同分异构体: 根据分子中支链的多

少以正、异、新来表示

例如: CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH3 CH3
CH3 H3C

正丁烷 异丁烷

对二甲苯 间二甲苯

CH3

CH3

二、烷烃的系统命名法
1、基的概念: 烃失去1个和几个氢原子后所剩余的呈电中性 的原子团叫做烃基。

CH 4 ?? ? CH 3 ? ?? ??CH 2 ?
甲烷 乙烷 甲基
?H

?H

?H

-H

-CH-
次甲基

亚甲基

CH 3CH 3 ??? CH 3CH 2 ?
乙基
?H

CH 3CH 2CH 3 ?? ? CH 3CH 2CH 2 ?
CH 3 ? CH ? CH 3

正丙基 异丙基

2、命名步骤:
1)选母体,称某烷 选最长碳链为主链。 遇等长碳链时,支链最多为主链。 2)编序号,定支链 离支链最近一端开始编号。 两取代基距离主链两端等距离时,从简单 取代基开始编号。 3)写名称,取代基写在前,注位置,连短 线,不同基,简在前,相同基,合并写。

CH3
CH2 CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3 CH3 2,6,6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷
取代基位置
取代基数目 取代基名称 主链

CH3

3、烷烃的系统命名:
名称组成: 取代基位置 - 取代基名称 母体名称 数字意义: 阿拉伯数字: 取代基位置 汉字数字: 相同取代基的个数 写母体名称时,主链碳原子在10以内用天干, 10以上的则用 汉字十一、十二、十三…… 表示。

4、烷烃的系统命名原则: ①长 -----选最长碳链为主链。 ②多 -----遇等长碳链时,支链最多为主链。 ③近 -----离支链最近一端编号。

④小 ------支链编号之和最小
⑤简 -----两取代基距离主链两端等距离时,
从简单取代基开始编号。

练习1、判断下列命名是否正确。
CH3 CH CH3 CH2 CH3 2–乙基丙烷 3–甲基丁烷 2–甲基丁烷

CH3 CH CH2 CH CH3 2,4–二乙基戊烷 CH2 CH2 3,5–二甲基庚烷 CH3 CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3
CH3

CH2
CH3

3-甲基-5-乙基己烷 × 3,5-二甲基庚烷
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 CH3

练习2:用系统命名法给下列烷烃命名。
CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3

CH3

4–乙基庚烷

CH3 C CH CH3 CH3 CH3 2,2,3–三甲基丁烷

C2H5 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3

2,2,4,4-四甲基己烷

C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH3

3,5-二甲基-3-乙基庚烷

CH3 CH2

CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
CH3 CH3 CH2
3-甲基-6-乙基辛烷

CH3-CH-CH2-CH- CH2-CH3 CH3 2,5-二甲基- 3-乙基己烷

练习3、判断下列命名的正误。
1)3,3 – 二甲基丁烷 × 2)2,3 –二甲基-2 –乙基己烷 × 3)2,3-二甲基-4-乙基己烷 4)2,3,5 –三甲基己烷

三、其他有机物的命名:
命名步骤 1、选母体
官能团中没有碳原子则为包含官能团所连碳 原子的最长碳链; 官能团中有碳原子则为含有官能团碳原子的 最长碳链

2、定编号
尽可能使官能团或取代基位置最小

3、写名称

练习4:命名下列烯烃或炔烃。
CH3—CH = C—CH2—CH3 CH3 CH =C—CH—CH—CH3

3-甲基-2-戊烯 3,4-二甲基-1-己炔 2-乙基-1,4-戊二烯 4-甲基-3-乙基-1-己炔

CH3 C2H5
CH2=C—CH2—CH =CH2
CH2CH3

CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3 CH3 C CH

(一)烯烃和炔烃的命名:
命名方法: 1、与烷烃相似。 2、不同点是主链必须含有双键或叁键。 命名步骤: 1、选主链,含双键(叁键); 2、定编号,近双键(叁键); 3、写名称,标双键(叁键)。 其它要求与烷烃相同。

(二)环状化合物命名
命名原则:通常选择环做母体

(三)含有苯环的命名
1、以苯环作为母体进行命名:当有多个取代基 时,可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出 各取代基的位置。 2、也可以苯基作为取代基进行命名。

1,3-二甲基环已烷
OH

1,2-二甲苯
COOH
CH3

OH

COOH

1,4-苯二酚

2-甲基-1,4-苯二甲酸

(四)醇的命名
CH3–CH2–CH2–CH2–OH 1-丁醇 CH3–CH–CH–CH3 OH OH 2、3-丁二醇

OH CH3–CH2–CH–CH3
2-丁醇

CH3–CH–CH–CH2–CH3 OH CH2–OH 2-乙基-1、3-丁二醇

醇:以羟基作为官能团象烯烃一样命名

考点一 元素分析与相对分子量的确定
一、有机物组成元素的确定 ——燃烧法 一般来说,有机物完全燃烧后, C→CO2,H→H2O,Cl →HCl…… 思考:若某有机物完全燃烧后,产物只有CO2 和H2O ,能给我们提供哪些该有机物组成方面 的信息?
肯定有碳、氢,可能含有氧元素: m(有机物) >m(C) + m(H) → 有机物中含有氧元素 m(有机物) = m(C) + m(H) → 有机物中不含氧元素

二、有机化合物相对分子质量的确定 1、标态密度法(纯净物和混合物)

M = ρ0 (g· L-1)×22.4(L· mol -1)
2、相对密度法(纯净物和混合物)

MA = D × M B M=a· NA m M= n

3、已知一个微粒的质量求算
4、 定义法(纯净物和混合物) 5、物质的量含量法(混合物)

M(g· mol -1 ) = MA×a%+MB×b% +……

例:2.3g某有机物A完全燃烧后,生成 0.1molCO2和2.7gH2O,测得该化合物的蒸 汽与空气的相对密度是1.6,求该化合物的 分子式。

6、相对分子质量的测定:质谱法(MS)
原理:用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变成带 正电荷的分子离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于 它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不 同,其结果被记录为质谱图。

相对丰度
100%

乙醇的质谱图
31

乙醇

CH2=OH+
60%

29 CH3CH2 27
+

15
20%

CH3

45 + CH=OH

CH3CH2OH+ 46
20 30 50

0

m/e

※质荷比:碎片的相对质量(m)和所带电荷 (e)的比值。 ※由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大, 达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷 比最大的数据就是未知物的相对分子质量。

例:2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是 发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。 其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱 仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分 子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到 C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷 比。某有机物样品的质荷比如下图所示。则该 有机物可能是( B )
A、甲醇 C、丙烷 B、甲烷 D、乙烯

例:某有机物中含碳的质量分数为64.86%,氢 的质量分数为13.5%,该有机物的实验式 是 C4H10O ,结合该有机物的质谱图,该有 74 机物的相对分子质量为: 分子式 为: C4H10O 。

考点三 有机化合物结构的研究 1、核磁共振氢谱(1H-NMR)的应用 a、分析对象: 氢原子核

b、原理: 不同化学环境中的氢原子因产生共振 时吸收的频率不同,在谱图上出现的 位置也不同,几种氢就有几个峰。

c、某种环境中的氢越多峰越高

CH3CH2O H

C 2H 6O

CH3OCH3

吸收峰数目=氢原子类型 不同吸收峰的面积之比(强度之比)= 不同氢原子的个数之比

CH3CH2Br

CH3CHO

例:分子式为C3H6O2的链状有机物,若在1HNMR谱上观察到氢原子峰的稳定强度仅有四种, 其对应的全部结构,它们分别为: ① 3∶3 ② 3∶2∶1 ③ 3∶1∶1 ∶1 ④ 2∶2∶1 ∶1。请分别推出可能的结构简式。 ① CH3COOCH3 ②HCOOCH2CH3 或CH3CH2COOH 或CH3COCH2OH ③CH3CHCHO OH ④ CH2CH2CHO OH

2、红外光谱(IR)的应用 不同的化学键或官能团吸收频率不 a、原理: 同,在红外光谱图上将处于不同位 置。

确定分子中含有何种化学键或官能 b、作用: 团。

例:有一有机物的相对分子质量为74,红外光谱 CH3CH2OCH2CH3 谱图如下:

对称CH2
对称CH3

C—O—C

例:某有机物由C、H、O三种元素组成,它 的红外吸收光谱表明有羟基O-H键和烃基上 C-H键的红外吸收峰,且烃基与羟基上氢原 子个数比为2︰1 ,它们的相对分子质量为62, 试写出该有机物的结构简式。 HOCH2CH2OH

确定有机物结构简式的一般步骤: 确定组成 的元素 基团 连接方式

定量

分子式

定量

结构式

1、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到 碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱如图: ①写出该有机物的分子式: C4H6O ; ②写出该有机物的可能的结构简式: 。

2、某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化 合物,经测定其相对分子质量为46。取该有机 化合物样品4.6g ,在纯氧中完全燃烧,将产 物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重 5.4g和8.8g。 (1)试求该有机化合物的分子式。 (2)若该有机化合物的1H核磁共振谱图只有 一个峰,请写出该有机化合物的结构简式。 C 2H 6O CH3OCH3

3、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红 外光谱谱图,则该有机物可能的结构简式为:



4、(1)在测得CH3CH2CH2CH3化合物在 PMR谱上可观察到二种峰,而测得CH3- CH=CH-CH3时,却得到氢原子给出的信号 峰有4个,请结合空间结构解释产生4个信号峰 的原因:

(2)现有四种最简式均为“CH”的有机物 (碳原子数不超过10且彼此不同),在PMR 谱上仅观察到一种信号峰,试写出这四种有机 物的结构简式: 。

5、(1)在常温下测得的某烃C8H10(不能与溴水 反应)的NMR谱上,观察到两种类型的H原子 给出的信号,其强度之比为2:3,试确定该烃的 结构简式为 ;该烃在光照下生成的一氯代 物在NMR谱中可产生几种信号 4种信号,试确定 强度比为 3 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 2 。 (2)在常温下测定相对分子质量为128的某烃的 NMR,观察到两种类型的H原子给出的信号,其 强度之比为9∶1,若为链烃,则该烃的结构简式 为 ;观察到两种类型的H原子给出的信 号,其强度之比为1∶1,若为芳香烃,则该烃的 CH CH 结构简式为 。 H C C CH C CH
3 3 3 2 3

CH3

CH3


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