[配套K12]2019版高考化学一轮复习 第十二章 有机化学基础 第3节 烃的含氧衍生物课时跟踪练

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第 3 节 烃的含氧衍生物
课时跟踪练
一、选择题 1.关于醇类的下列说法中错误的是( ) A.羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇 B.酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质 C.乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化妆品 D.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃 解析:由醇的概念可知 A 项正确;酚类和醇类虽然均含有羟基,但因为羟基的连接方式 不同导致它们的化学性质不同,B 项错误;二者是无色液体,易溶于水和乙醇,丙三醇有护 肤作用,可用于配制化妆品,C 项正确;由于醇分子之间能形成氢键,所以相对分子质量相 近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃,D 项正确。 答案:B

2.下列关于

的表述不正确的是( )

A.该物质能发生缩聚反应

B.该物质有 7 种不同化学环境的氢原子

C.该物质遇 FeCl3 溶液显色,1 mol 该物质最多能与含 1 mol Br2 的溴水发生取代反应

D.1 mol 该物质最多消耗 Na、NaOH、NaHCO3 的物质的量之比为 2∶2∶1

解析:该物质含有氨基、羟基、羧基等多种官能团,因此可以发生缩聚反应,A 项正确;

该物质有 8 种不同化学环境的氢原子,B 项错误;该物质含有酚羟基,所以遇 FeCl3 溶液显

紫色,由于在苯环上羟基邻、对位只有一个 H 原子,所以 1 mol 该物质最多能与含 1 mol Br2

的溴水发生取代反应,C 项正确;羧基、羟基可以与 Na 发生反应,羧基和酚羟基都可以与

NaOH 发生反应,只有羧基可以与 NaHCO3 发生反应,在该化合物的一个分子中含有一个酚羟

基、一个羧基,所以 1 mol 该物质最多消耗 Na、NaOH、NaHCO3 的物质的量之比为 2∶2∶1,

D 项正确。

答案:B

3.(2017·天津卷)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有

独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )

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A.汉黄芩素的分子式为 C16H13O5 B.该物质遇 FeCl3 溶液显色 C.1 mol 该物质与溴水反应,最多消耗 1 mol Br2 D.与足量 H2 发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少 1 种 解析:汉黄岑素的分子式为 C16H12O5,A 错误;该物质中含有酚羟基,能与 FeCl3 溶液反 应呈紫色,B 正确;该物质酚羟基的邻、对位还可以与 1 mol 溴水反应,碳碳双键可以与 1 mol 溴水发生加成反应,故 1 mol 该物质最多可以消耗 2 mol Br2,C 错误;该物质中含有羟基、 羰基、碳碳双键、醚键,与足量氢气加成后只剩余羟基和醚键,官能团种类减少 2 种,D 错 误。 答案:B 4.对甲氧基肉桂酸乙酯主要用于食品添加剂、香料、医药中间体,其结构简式如图所示, 则下列有关说法中正确的是( )
A.对甲氧基肉桂酸乙酯的分子式为 C12H16O3 B.对甲氧基肉桂酸乙酯在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应 C.在一定条件下,1 mol 对甲氧基肉桂酸乙酯最多能与 1 mol H2 加成 D.可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和对甲氧基肉桂酸乙酯 解析:A 项,该有机物的分子式为 C12H14O3,错误;B 项,该有机物不能发生消去反应, 错误;C 项,1 mol 该有机物最多可与 4 mol H2 发生加成反应,错误;D 项,苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色,而对甲氧基肉桂酸乙酯能使酸性 KMnO4 溶液褪色,正确。 答案:D 5.某化妆品的组分 Z 具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:
下列叙述错误的是( ) A.X、Y 和 Z 均能使溴水褪色 B.X 和 Z 均能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2
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C.Y 既能发生取代反应,也能发生加成反应 D.Y 可作加聚反应单体,X 可作缩聚反应单体 解析:X 和 Z 都含有酚羟基,都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色,Y 中含有碳碳双 键,能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,A 正确;X 和 Z 中都含有酚羟基,由于酚羟基的 酸性弱于碳酸,故 X 和 Z 不能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2,B 错误;Y 中含有碳碳双键和苯 环,碳碳双键能发生加成反应,苯环能发生取代反应和加成反应,C 正确;Y 中含有碳碳双 键,可以发生加聚反应,X 中含有酚羟基,可以发生缩聚反应,D 正确。 答案:B 6.羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸反应制得。

下列有关说法正确的是( ) A.该反应是加成反应 B.苯酚和羟基扁桃酸是同系物 C.乙醛酸与 H2 在热的镍催化下反应生成乙二醇 D.常温下,1 mol 羟基扁桃酸能与 3 mol NaOH 反应 解析:A 项,为醛基上碳氧双键的加成反应; B 项,苯酚与羟基扁桃酸结构不相似,不 属于同系物;C 项,乙醛酸的羧基不能发生催化加氢;D 项,醇羟基不能与 NaOH 反应。 答案:A 7.某酯 A,其分子式 C6H12O2,已知:

又知 B、C、D、E 均为有机物,D 不与 Na2CO3 溶液反应,E 不能发生银镜反应,则 A 结构

可能有( )

A.5 种

B.4 种

C.3 种

D.2 种

解析:E 为醇 D 氧化后的产物,不能发生银镜反应,则 E 只能为酮,所以 D 一定不能为

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伯醇,只能为仲醇,(因 D 还能发生催化氧化),D 这种醇可以为



醇, 对应的酯 A 就有 5 种。
答案:A 8.如下流程中 a、b、c、d、e、f 是六种有机物,其中 a 是烃类,其余是烃的衍生物。 下列有关说法正确的是( )
A.若 a 的相对分子质量是 42,则 d 是乙醛 B.若 d 的相对分子质量是 44,则 a 是乙炔 C.若 a 为苯乙烯(C6H5—CH===CH2),则 f 的分子式是 C16H32O2 D.若 a 为单烯烃,则 d 与 f 的最简式一定相同 解析:A 项中若有机物 a 的相对分子质量是 42,则其分子式为 C3H6,则 d 为丙醛;B 项 中若有机物 d 的相对分子质量为 44,则有机物 d 为乙醛,有机物 a 为乙烯;C 项中若有机物 a 为苯乙烯,则有机物 d 为苯乙醛,其分子式为 C8H8O,则有机物 f 的分子式为 C16H16O2,故 A、 B、C 均错误。 答案:D 二、非选择题 9.已知碳氢化合物 A 对氮气的相对密度是 2.5,E 中含有两个甲基,且连在不同的碳原 子上,F 为高分子化合物。A~F 之间的转化关系如下所示:

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教育配套资料 K12 (1)碳氢化合物 A 的分子式为________________,D 的官能团名称为________________。 (2)写出反应②的化学方程式______________________________ ______________________________________________________。 (3) 化 合 物 E 在 一 定 条 件 下 合 成 高 分 子 化 合 物 F , 请 写 出 该 反 应 的 方 程 式 :
_________________________________________________ ______________________________________________________。 (4)D 的同分异构体中属于酯类的有________种,请写出其中 2 种含有两个甲基的同分
异构体的结构简式____________________。 答案:(1)C5H10 羟基、醛基
即可) 10.(2016·海南卷)富马酸(反式丁烯二酸)与 Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富 血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线:
回答下列问题: (1)A 的化学名称为__________,由 A 生成 B 的反应类型为________________。 (2)C 的结构简式为_____________________________________。 (3)富马酸的结构简式为________________________________。 (4)检验富血铁中是否含有 Fe3+的实验操作步骤是__________ 教育配套资料 K12

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______________________________________________________。 (5)富马酸为二元羧酸,1 mol 富马酸与足量饱和 NaHCO3 溶液反应可放出________L CO2( 标 准 状 况 ) ; 富 马 酸 的 同 分 异 构 体 中 , 同 为 二 元 羧 酸 的 还 有 ____________________________________________ _______________________________________(写出结构简式)。 解析:环己烷与氯气在光照条件下生成 B 为卤代烃,B 发生消去反应生成环己烯,则 B



,环己烯与溴发生加成反应生成 C 为

,C 再发生消去反应生成



与氯气发生取代反应生成



发生氧化反应生成

再发生消去反应、中和反应得到

,进行酸化得到富马

酸为



答案:(1)环己烷 取代反应 (2)

(3)

(4)取少量富血铁,加入稀硫酸溶解,再添加 KSCN 溶液,若溶液显血红色,则产品中含

有 Fe3+;反之,则无

(5)44.8 11.功能高分子 P 的合成路线如下:
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(1)A 的分子式是 C7H8,其结构简式是________。 (2)试剂 a 是________________。 (3)反应③的化学方程式:________________________________ _____________________________________________________。 (4)E 的分子式是 C6H10O2。E 中含有的官能团:______________。 (5)反应④的反应类型是________________。 解析:根据高分子 P 的结构和 A 的分子式为 C7H8,可以推出,D 为对硝基苯甲醇,那么 A 应该为甲苯,B 为对硝基甲苯,C 为一氯甲基对硝基苯。

(1)A 的结构简式为



(2)甲苯和浓硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基甲苯,所以试剂 a 为浓硫酸和浓硝酸。

(3)反应③是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲

醇,反应的化学方程式为



(4)E 为 CH3CH===CHCOOC2H5。E 中含有碳碳双键和酯基。

(5)反应④为加聚反应。

答案:(1)

(2)浓 HNO3 和浓 H2SO4

(3)
12.(2017·海南卷)Ⅰ.香茅醛( 的叙述正确的有( )
A.分子式为 C10H18O B.不能发生银镜反应 C.可使酸性 KMnO4 溶液褪色 D.分子中有 7 种不同化学环境的氢 教育配套资料 K12

)可作为合成青蒿素的中间体,关于香茅醛

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Ⅱ.当醚键两端的烷基不相同时(R1-O-R2,R1≠R2),通常称其为“混醚”。若用醇脱水 的常规方法制备混醚,会生成许多副产物:
R1—OH+R2—OH浓――硫△→酸R1—O—R2+R1—O—R1+R2—O—R2+H2O 一般用 Williamson 反应制备混醚:R1—X+R2—ONa→R1—O—R2+NaX,某课外研究小组

拟合成

(乙基苄基醚),采用如下两条路线进行对比:

回答下列问题: (1)路线Ⅰ的主要副产物有________、________。 (2)A 的结构简式为________。 (3)B 的制备过程中应注意的安全事项是_________________ _____________________________________________________。 (4)由 A 和 B 生成乙基苄基醚的反应类型为________反应。 (5)比较两条合成路线的优缺点:_________________________ _____________________________________________________。 (6)苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有________种。 (7)某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚,请参照路线Ⅱ,写出合 成路线_______________________________ ______________________________________________________。 解析:Ⅰ.根据有机物成键特点,此有机物的分子式为 C10H18O,故 A 正确;此有机物中 含有醛基,因此能发生银镜反应,故 B 错误;此有机物中含有醛基和碳碳双键,因此能使酸 性高锰酸钾溶液褪色,故 C 正确;依据等效氢的判断方法,此有机物中等效氢为 8 个,故 D 错误;Ⅱ.(1)根据信息,两个苯甲醇之间发生脱水生成醚,另外的乙醇分子之间发生脱水反

应生成醚,因此副产物的结构简式为



CH3CH2OCH2CH3;(2)根据 Williamson 的方法,以及反应①的方程式,因此 A 的结构简式为

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;(3)制备 B 需要金属钠参与,金属钠是活泼金属,因此规范使用金属 钠,此反应中产生氢气,氢气是可燃性气体,易发生爆炸;(4)根据反应方程式的特点,A 中的 Cl 与 B 的 Na 结合,生成 NaCl,剩下结合成乙基卞基醚,此反应类型为取代反应;(5) 路线Ⅰ比路线Ⅱ步骤少,但路线Ⅰ比路线Ⅱ副产物多,产率低;(6)醇和醚互为同分异构体,

因此有

, 把 — CH2OH 看 成 — CH3 和 —OH , 同 分 异 构 体 为

(邻间对三种),共有 4 种结构;(7)根据 Williamson 的方法,醇钠和卤 代烃反应生成所要物质,因此让甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应,然后与乙醇钠发

生取代反应,路线:



答案:Ⅰ.AC Ⅱ.(1)

CH3CH2OCH2CH3

(2)

(3)规范使用金属钠,防止氢气爆炸

(4)取代

(5)路线Ⅰ比路线Ⅱ步骤少,但路线 I 比路线 II 副产物多,产率低

(6)4

(7)

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