[配套K12]2019版高考化学一轮复习 第9章(B)有机化学基础 跟踪检测(三十五)烃的含氧衍生物——醇 酚 醛

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跟踪检测(三十五) 烃的含氧衍生物——醇 酚 醛

1.下列关于苯酚的叙述中,错误的是( )

A.其水溶液显弱酸性,俗称石炭酸

B.苯酚溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,如果不慎沾在皮肤上,应立即用酒精擦洗

C.其在水中的溶解度随温度的升高而增大,超过 65 ℃时可以与水以任意比互溶

D.在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳

解析:选 D 苯酚的酸性弱于碳酸的酸性,但强于碳酸氢根的酸性,所以苯酚和碳酸钠

反应生成碳酸氢钠,但不能和碳酸氢钠反应放出 CO2,故 D 错误。 2.(2018·吉林省实验中学模拟)分子式为 C4H10O 并能被氧化生成醛类的有机化合物有
()

A.2 种

B.3 种

C.4 种

D.5 种

解析:选 A 分子式为 C4H10O 并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类,且满足 C3H7—CH2OH,—C3H7 有 2 种,则能被氧化生成醛类的有 2 种。
3.(2018·上海长宁区一模)有机物丙烯醛(结构简式为 CH2===CH—CHO)能发生的化学反 应有( )

①加成 ②消去 ③取代 ④氧化 ⑤还原 ⑥加聚 ⑦缩聚

A.①③⑤⑦

B.②④⑥

C.①④⑤⑥

D.③④⑤⑥

解析:选 C 丙烯醛分子中有两种官能团,分别是碳碳双键和醛基。碳碳双键决定了该

有机物可以发生氧化反应、加成反应、加聚反应等,醛基决定了该有机物可以发生氧化反应

(氧化成羧酸)、还原反应(还原成醇)和加成反应,所以 C 正确。

4.(2018·岳阳一中月考)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性

肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是 HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙 述正确的是( )

A.不能发生消去反应

B.能氧化为酮

C.能与 Na 反应

D.不能发生取代反应

解析:选 C 与—OH 相连的 C 原子的邻位 C 原子上有 H 原子,能发生消去反应,故 A

错误;二甘醇中含有—CH2—OH 结构,被氧化生成醛,故 B 错误;分子中含有羟基,可与钠 反应生成氢气,故 C 正确;含—OH,能发生取代反应,故 D 错误。

5.下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应,并且催化氧化的产物为醛

的是( )

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解析:选 D A 项,与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能发生催化氧化反应,可发 生消去反应,错误;B 项,能发生催化氧化反应生成醛,但不能发生消去反应,错误;C 项, 能发生消去反应和催化氧化反应,但氧化产物为丙酮,错误;D 项,能发生消去反应和催化 氧化反应,且催化氧化的产物为醛,正确。
6.(2018·淮安一模)一种天然化合物 X 的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说 法中不正确的是( )
A.X 的分子式为 C19H18O7 B.化合物 X 能使酸性高锰酸钾溶液退色 C.1 mol 化合物 X 最多能与 5 mol NaOH 发生反应 D.化合物 X 与溴水既能发生加成反应又能发生取代反应 解析:选 C A 项,每个分子中含有 19 个 C,18 个 H,7 个 O,故分子式为 C19H18O7,正 确;B 项,碳碳双键、酚羟基均可以使酸性 KMnO4 溶液退色,正确;C 项,分子中含有 3 个 酚羟基和一个酯基可以与 NaOH 反应,即 1 mol X 最多可与 4 mol NaOH 反应,错误;D 项, 分子中含有碳碳双键,故可以发生加成反应,分子中含有酚羟基,可以与 Br2 发生邻、对位 的取代,正确。 7.某超市违规出售的一种鸡蛋为“橡皮蛋”,煮熟后蛋黄韧性胜过乒乓球,但经检测 为真鸡蛋。专家介绍,这是由于鸡饲料里添加了棉籽饼,从而使鸡蛋里含有过多棉酚所致。 棉酚的结构简式如图所示。
下列说法不正确的是( ) A.该化合物的分子式为 C30H30O8 B.1 mol 棉酚最多可与 14 mol H2 加成
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C.1 mol 棉酚最多可与 6 mol NaOH 反应 D.该物质可以使酸性高锰酸钾溶液退色 解析:选 B 由棉酚的结构简式得出其分子式为 C30H30O8,A 正确;1 mol 棉酚最多可与 12 mol H2 加成,B 错误;化合物的分子结构中有 6 个酚羟基,故 1 mol 棉酚最多可与 6 mol NaOH 反应,C 正确;酚羟基和醛基都有还原性,可以使酸性高锰酸钾溶液退色,D 正确。 8.NM?3 和 D?58 是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如图,关于 NM?3 和 D?58 的叙述,错误的是( )

A.都能与 NaOH 溶液反应,原因不完全相同

B.都能与溴水反应,原因不完全相同

C.都不能发生消去反应,原因相同

D.遇 FeCl3 溶液都显色,原因相同

解析:选 C 由两分子的结构简式可知,NM?3 分子中存在醚键、羧基、酚羟基、碳碳双

键和酯基;而 D?58 分子中不存在羧基、碳碳双键和酯基,存在醚键、酚羟基、醇羟基和羰

基,但 D?58 不可以发生醇羟基的消去反应,因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没

有 H 原子,故两种物质都不能发生消去反应,但原因不完全相同。

9.(2018·菏泽模拟)用丙醛(CH3—CH2—CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为

()

①取代 ②消去 ③加聚 ④缩聚 ⑤氧化 ⑥还原

A.⑥②③

B.⑤②③

C.②④⑤

D.①④⑥

解析:选 A CH3CH2CHO→CH3CH2CH2OH→CH2===CHCH3→聚丙烯,其反应类型是还原反应(加

成反应)、消去反应、加聚反应,即⑥②③。

10.化合物 C 是制备液晶材料的中间体之一,它可由 A 和 B 在一定条件下制得。

下列说法正确的是( ) A.化合物 C 的分子式为 C11H8O3 B.可以用酸性 KMnO4 溶液检验 B 中是否含有醛基 C.1 mol C 分子最多可与 4 mol H2 发生加成反应 D.C 可发生加成反应、取代反应、氧化反应、消去反应 教育配套资料 K12

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解析:选 C C 的分子式为 C11H12O3,故 A 错误;B 分子中含有酚羟基和醛基,都可与酸 性高锰酸钾溶液反应,应用新制银氨溶液或新制 Cu(OH)2 悬浊液检验,故 B 错误;C 分子中 含有苯环和醛基,都可与氢气发生加成反应,则 1 mol C 分子最多可与 4 mol H2 发生加成 反应,故 C 正确;C 分子中含有酯基,可发生取代反应,含有醛基,可发生加成、氧化反应, 不能发生消去反应,故 D 错误。
11.(2018·长沙高三一模)五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为 X。在一定条件 下 X 可分别转化为 Y、Z。

下列说法错误的是( )

A.1 mol Z 最多能与 7 mol NaOH 发生反应

B.1 mol X 最多能与 2 mol Br2 发生取代反应

C.Y 分子含有两种含氧官能团

D.Y 能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应

解析:选 A A 项,Z 中含有 5 个酚羟基、1 个—COOH、1 个酚酯基,1 mol Z 最多消耗

8 mol NaOH,错误;B 项,X 中酚羟基的邻、对位上的 H 能被 Br 取代,正确;C 项,Y 中含

有羟基和羧基两种含氧官能团,正确;D 项,Y 中有 C===C,能发生加成反应,—OH 能发生

取代反应,—OH 邻位碳上有 H,能发生消去反应,C===C、—OH 均能被氧化,—COOH 和—OH

能缩聚成酯,正确。

12.丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结

构简式如图。

(1)丁子香酚的分子式为____________。

(2) 下 列 物 质 在 一 定 条 件 下 能 跟 丁 子 香 酚 反 应 的 是 _______( 填 字

母)。

a.NaOH 溶液

b.NaHCO3 溶液

c.FeCl3 溶液

d.Br2 的 CCl4 溶液

(3)符合下列条件的丁子香酚的同分异构体共有________种,写出其中任意一种的结构

简式:____________。

①能与 NaHCO3 溶液反应

②苯环上只有两个取代基

③苯环上的一氯取代物只有两种

(4)丁子香酚的某种同分异构体 A 可发生如下转化(部分反应条件已略去)。

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提示:RCH===CHR′一―定―条→件RCHO+R′CHO A→B 的化学方程式为_____________________________________________________, 反应类型为____________。C 中滴加少量溴水振荡,主要现象为________________。 解析:(1)由结构简式可知其分子式为 C10H12O2。 (2)丁子香酚含有碳碳双键、醚键和羟基,具有烯烃、醚和酚的性质,能发生氧化反应、 加成反应、还原反应、加聚反应、取代反应等。含有酚羟基,所以能与 NaOH 溶液发生中和 反应,故 a 正确;不含羧基,所以不能与 NaHCO3 溶液反应,故 b 错误;含有酚羟基,所以 能与 FeCl3 溶液发生显色反应,故 c 正确;含有碳碳双键和酚羟基,所以能与 Br2 发生加成 反应、取代反应,故 d 正确。 (3)能与 NaHCO3 溶液反应,说明分子中含有—COOH,苯环上的一氯取代物只有两种,说
明两个取代基位于对位,则符合要求的同分异构体有

(4)A 与丁子香酚互为同分异构体,则 A 的分子式为 C10H12O2,再利用 B 的分子式 C12H16O2 可以看出:A 到 B 发生的是羟基的 H 被—CH2CH3 取代的反应,故同时生成 HCl;第一步为酯 的水解反应,生成 A,第三步发生的是题给的信息反应,则根据产物结构可反推出 B 为

A为 教育配套资料 K12

所以 A→B 的反应类型为取代反应。C 中含有

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醛基,能被溴水氧化,则滴加少量溴水振荡,溴水退色。 答案:(1)C10H12O2 (2)acd (3)5

13.合成防晒霜的主要成分 E 的一种路线图如下:

请按要求回答下列问题:

(1)B 的官能团结构简式为____________________。

(2)反应③的反应类型为__________。

(3)





















________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)E 的结构简式:____________________。

(5)A 的同分异构体有多种,写出其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为 1∶9 的结构简式:

____________。

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解析:根据 A 为无支链醇,且 B 能发生已知信息反应,可知 B 中含有醛基,可得 A 为 CH3CH2CH2CH2OH , 在 铜 催 化 氧 化 下 生 成 B , 则 B 为 CH3CH2CH2CHO , 根 据 信 息 可 知 C 为 CH3CH2CH2CH===C(CH2CH3)CHO,D 为 CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH。(1)由以上分析可知 B 中的官 能团为—CHO。(2)反应③为酸和醇的酯化反应,也叫取代反应。(3)反应①为醇的催化氧化, 故化学方程式为 2CH3CH2CH2CH2OH+O2―Cu△―/→O2 2CH3CH2CH2CHO+2H2O。(4)结合上面分析可知 E 的

结构简式为

(5)根据 A 的结构,结合

核磁共振氢谱吸收峰面积之比为 1∶9 可知分子中含有 3 个甲基,则其结构为(CH3)3COH。

答案:(1)—CHO

(2)取代反应(或酯化反应)

(3)2CH3CH2CH2CH2OH+O2―Cu△―/→O2

2CH3CH2CH2CHO+2H2O

(4) (5)(CH3)3COH 14.(2017·北京高考)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:

已知:OH+RR′O―H△―+→ RCOOR′+R″OH―H―△+→RCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基) (1)A 属于芳香烃,其结构简式是________。B 中所含的官能团是________。 (2)C―→D 的反应类型是________。 (3)E 属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成 E,写出有关化学方程 式:________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(4)已知:2E一―定―条→件F+C2H5OH。F 所含官能团有 教育配套资料 K12

和________。

教育配套资料 K12 (5)以 D 和 F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式。

解析:(1)A 与浓 HNO3、浓 H2SO4 的混酸在加热条件下反应生成 B,B 经还原生成 C,两步 反应均不涉及碳原子数的改变,因此 A 中所含碳原子数与 C 中所含碳原子数相同,都等于 6,
且 A 为芳香烃,因此 A 为 ;A―→B 为苯的硝化反应,因此 B 中含有的官能团为硝基。 (2)根据 D 的分子式为 C6H6O2 且 D 中含有苯环,可推断出 D 中苯环上有两个羟基,C 中苯环上 有 2 个氨基,因此 C―→D 为 2 个氨基被 2 个羟基取代的反应,属于取代反应。(3)根据 E 的 分子式为 C4H8O2 及 E 在一定条件下可得到乙醇知,E 为乙酸乙酯,以乙醇为有机原料在 Cu 或 Ag、△条件下发生催化氧化生成 CH3CHO,继续氧化得到乙酸,然后通过酯化反应可得到乙酸 乙酯。(4)2 分子 E(CH3COOC2H5)在一定条件下反应生成 F 和 C2H5OH,F 与 D 在 H+/△条件下经 三步反应生成羟甲香豆素及 C2H5OH,则 E→F 的反应类型为取代反应,故 F 的结构简式为

CH3COCH2COOCH2CH3 , 所 含 官 能 团 为



。 (5)D(

)和

F(CH3COCH2COOCH2CH3) 合 成 羟 甲 香 豆 素 分 为 三 步 反 应 , 结 合 题 给 已 知 信 息 反 应 可 知 ,

先 与 CH3COCH2COOCH2CH3 发 生

上的加成反应生成

HOOHOOC2H5OHH3C( 中 间 产 物 1) , 再 根 据 题 给 信 息 发 生 反 应 生 成

HOOOOHH3C(中间产物 2),最后发生消去反应生成羟甲香豆素。

答案:(1)

硝基

(2)取代反应

(3)2C2H5OH+O2C―u△― 或→Ag2CH3CHO+2H2O、

2CH3CHO+O2催――化 △→剂2CH3COOH、

CH3COOH+C2H5OH

浓H2SO4 △

CH3COOC2H5+H2O

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